Dunia sedang mempersiapkan diri memasuki era society 5.0, era yang berpusat pada manusia (human-centered) dan berbasis teknologi (technology based). Ada empat syarat kemampuan yang dimiliki setiap individu di era society 5.0 ini yang sering disingkat 4C yaitu creativity, critical thinking, communication dan collaboration. Hal ini untuk mempersiapkan manusia dalam penguasaan di bidang leadership, digital literacy, communication, emotional intelligence, entrepreneurship, global citizenship, problem solving, dan team-working. Generasi Z merupakan generasi yang lahir di dunia digital dengan teknologi yang lengkap. Oleh sebab itu pendidikan menjadi hal yang sangat penting untuk dapat melahirkan generasi Z yang berkualitas dan berkompeten di era society 5.0. Kepala sekolah sebagai pemimpin dan penentu kebijakan di sekolah harus memiliki strategi khusus terkait setiap kebijakan yang ia ambil untuk melahirkan tujuan-tujuan tersebut. Fokus penelitian ini adalah menganalisis strategi yang digunakan kepala sekolah dan tantangan yang dihadapi oleh kepala sekolah dalam mempersiapkan generasi Z memasuki era society 5.0 di SMP Parahyangan Mulia. Penelitian ini menggunakan penelitian kualitatif dengan pendekatan pedagogis. Pengumpulan data dalam penelitian ini dilakukan dengan cara teknik wawancara, observasi dan telaah dokurnen. Informan dalam penelitian ini adalah kepala sekolah, tim head of school, tim guru, serta beberapa peserta didik di SMP Parahyangan Mulia. Analisis data menggunakan model interaktif Miles dan Huberman, yaitu pengumpulan data, reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Hasil dari penelitian ini adalah strategi kepala sekolah dalam mempersiapkan generasi memasuki era society 5.0 dilakukan melalui pengembangan sumber daya manusia yang dimiliki sekolah, pengembangan program unggulan sekolah (karakter, STEAM, dan life skill), dan pengembangan kerja sama dengan beberapa stake holder yang dirasa mampu meningkatkan kualitas dari SMP Parahyangan Mulia. Dalam melakukan strateginya, kepala SMP Parahyangan Mulia menghadapi tantangan. Tantangan yang dihadapinya adalah dari sumber daya manusia yang dimiliki oleh sekolah (motivasi yang masih rendah, perbedaan kemampuan sumber daya manusia), sarana prasarana yang masih terbatas, keberadaan sekolah lain yang sudah berdiri lama dan efek negatif dari modemisasi.